30数年生きてきて、初めて彼女と呼べる相手が出来ました。もちろん、今までも風俗で本番行為もした事はありますけど、素人（言い方はおかしいですが）の女性と、ＳＥＸをするのは初めてでした。そういうのもあってか、前回、初めてのＳＥＸで、うまく入れることも出来ず、さらに途中で中折れしてしまいました。自慰行為も暫く控えていたんですが、ダメでした。どうすれば、うまく入れることが、できて中折れすることなく出来るようになるかアドバイスお願いします。

うまく入れるには相手に導いてもらえばいいです。ぼくはいつもこれなので未だに自分では位置を把握してませんが，まあ何とかなっています。

中折れ対策は，とにかくこの女と性交できて幸せだなあと想い続けるのがコツでしょうか。というか自分も知りたいです

自分も初めてのときはなかなかうまくいきませんでした。そういう場合は相手の女性と協力しながらゆっくりでいいので進めていくのがいいと思います。

中折れの問題は精神的な部分が大きいと思うのであまり考えすぎずに思いのままに進めていけばいいと思います。

やはりこういったことは一人ではなく相手もいることなので相手とうまく協力しながらやっていくのがいいでしょう。

少しでも参考になれば幸いです。

頑張ってください。

こちらを参考にしてみてください。

スローセックス

http://www.adam-tokunaga.com/issue/book005.html

緊張とか精神的な部分が関わってくるのが大きいと思います。

相手の方がまたしよ、と言ってくれたのであれば焦らず数を重ねていけばいいのではないでしょうか。時間をかけて徐々にリラックスしていけばいいと思いますよ。

身体的な気持ち良さより好きな人としているという精神的な気持ちよさを感じることも大事ですよ。

挿入について：

他の方が書いているとおり、導いてもらうのがたしかですが、自分で、と思うならば（具体的な描写は何やら倫理規定に触れそうでおっかなびっくりですが）、彼女が仰向けになって膝を立て、あなたは正座からお尻を落とすような姿勢（女性はできるが男性は痛くてできないあの形）に近い体勢になれば、位置を確認しやすいし、自分の手を添えて場所を探ることができるので楽ですよ（私も初期はこの手法によく頼りました）。

また、愛撫の一環のつもりで（そのように思うことで自分の中の焦る心が消える）周囲を探るというのもアリです。

中折れについて：

・感覚

・気分

の2つ、要素があると思います。

・感覚

強く性器を刺激するような自慰を続けていると、強い刺激でしか勃起しなくなることがあるそうです。

彼女とつながっているときに、ソフトな感覚、刺激を楽しむような気持ちに自分を導く気持ちをまずはお勧めします。

・気分

緊張感があるとうまくいきませんよね。私も若い頃は、「その人との1回目」は必ず（というほどの回数じゃないですが）ダメでした。で、「1回目はダメなんだよ」とあらかじめ言うようにしたら、できるようになりました＾＾

うまく表現できないのですが、自分の下半身のことはあまり考えず、彼女を気持ちよくさせてあげることを考えて優しく愛撫してあげればいいんじゃないかな？まずは。と、思います。

それに反応した彼女の姿に、あなたの中の本能が反応して、うまくいきますよ、きっと。

ま、あと、長期的には健康な生活を送るのがいちばんですね。

個人的には「やまいも」が結構ききましたね。お好み焼きにでも大量に投入して頂くだけ。

あとは一度や二度の失敗に囚われないことかな。難しいけど。

心配要りません。最初はそんなものです。

初めての相手と最初からやりまくり

というのはむしろ異常です。

めげないで繰り返してトライしてください。

極度の感情の高ぶりによるものです。

経験をつんでいく，要するに慣れだと思います。

彼女と前戯で楽しんで後は自己処理の流れを繰り返していけば，そのうちギンギンになりますよ。

Ｈすることだけじゃなくって彼女との時間を楽しんでください。

女の人はそういうことよりも、一緒の時間を過ごせたとか、優しく話を聞いてくれたとか、引っ付いていられるだけで気が休まったとか、そういうことのほうが気になりますよ。

行為自体がうまく行くかどうかは、１つの点にしかありません。

例えば一緒にボーリングしに行って、一緒に楽しむことより、ストライク出すことが気になってるような感じです。

なので、あせらなくっても、一緒にゆっくりまったり時間を過ごすだけでいいと思いますよ。この先長いんですから絶対大丈夫。

楽しかった。あたたかかった。ラクだった。話を聞いてもらえた。気が休まった。安心できた。ほっとできた。

そんな要素が、相手の事を大事に思う気持ちにインプットされていくのだと思います。

又、そのことが理由で二人の関係に問題が起きるようなことは無いと思いますよ。おたがい、好き同士なんだったら、大丈夫。それ目的で一緒にいてるのではないんでしょうから。

おもいやりと、愛情、さえあれば、もんだいないっすよ！

逆にですね。いっぱい自慰して、しまくって、当日はそんなにする気がなくって、相手が気持ちよさそうなのを楽しんじゃうなんてのもどうでしょうか。

気負いや、やる気はおいといてリラックスした方がいいかもしれないのでそんなことも書いてみました。

過去の経験上、物理的に性交可能なわけですから、精神的な問題です。

挿入とかセックスするとかだけに意識を持っていかずに、肌の接触を楽しむとか、いっしょに寝るとかのコミュニケーションをとって、気分をリラックスさせてから、行為に臨みましょう。行為に臨む時も、さぁやるぞ！ではなく、肌の接触の延長にあるものと思うことが大切です。

感じるセックスを目指すのでなくて、いっしょにいることを楽しむセックスを目指してください。風俗じゃなくて、彼女なのですから。

すばらしいパートナーに恵まれているようなので、何も心配は要らないでしょう。

時間の問題のように思われます。

挿入や持続にこだわると、次には"イカさなきゃ"となっていくなど、上記皆さんが仰っているような本質とどんどん離れていってしまいます。

焦らず、でも甘えすぎず、と思います。

"うまくこなそう"というつまらない見栄に囚われているのでは？

質問文から察するにまだ１回しかないんですよね？

他の皆さんと同様の回答ですが、気持ちと慣れの問題

だと思いますよ。そのうちまったく問題なく出来ると

思います。

ちなみに私も質問者さんと同様、初めての彼女とは

３回くらいは最後まで出来なかったし、その後の彼女とも

１回目では出来たためしがありません。さらには、

玄人さんとうまく出来たこともありません。

要するに、気持ちが通じ合った上で、何度もトライして

慣れないとうまく出来ない私のような人間もいますので、

これで気が楽になるならと思い回答しました（笑）。

恋愛manual

http://hw001.gate01.com/funwaka/index.htm

Dr ゆう　快感クラブ

http://members.at.infoseek.co.jp/youjun00721/

この二つのサイトにほとんどの問題がふくまれます。